Síntesis, caracterización espectroscópica y rendimiento de tintura de nuevos colorantes bis azo derivados de bencidina

Scientific Reports volumen 13, Número de artículo: 7826 (2023) Citar este artículo

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Se combinó bencidina con cianoacetato de etilo y malononitrilo para dar productos azohidrazo que a su vez se ciclaron usando hidracina y fenilhidracina para dar 4,4'-([1,1'-bifenil]-4,4'-diilbis Derivados de (hidrazina-2-il-1-ilideno))bispirazol 5–7. Estos compuestos fueron identificados por varios análisis espectrales. El examen de NaOH 0,1 M y HCl 0,1 M en DMF reveló que el λmax de los colorantes sintetizados es bastante sensible a la variación del pH y se ve ligeramente afectado por los restos del acoplador. Utilizando el agente de dispersión DYEWELL-002, la tela de poliéster (PE-F) se tiñó en agua. Se midieron y discutieron la intensidad del color (K/S), su suma (K/Ssum), el agotamiento del tinte (%E) y los valores de reflectancia. El método DFT estima los parámetros del descriptor químico de los tintes titulados, utilizando el nivel B3LYP/6-31G(d,p) para investigar el rendimiento de los tintes y postular un mecanismo de proceso de teñido.

Los tintes azo son la clase más grande de tintes comerciales debido a su presencia en la mayoría de las clasificaciones de tintes. Estos compuestos se identifican por la presencia de un grupo cromóforo (–N = N–) como en colorantes ácidos, reactivos, azoicos, directos y básicos. En general, el azocromóforo está unido a anillos derivados aromáticos, derivados del anillo de naftaleno, heterociclos aromáticos o reemplaza un átomo de hidrógeno ácido de un grupo metileno activo1. Tal grupo debe flanquear al grupo azo para proporcionar el color del tinte con sus matices de varias intensidades. La importancia de los colorantes azoicos provino de su uso como colorantes sintéticos en textiles, imprentas, fabricación de papel, etc.2. Además, las sustancias azoicas se utilizan para el tratamiento biocida de materiales textiles, como antisépticos, antineoplásicos, antidiabéticos y antitumorales porque los colorantes azoicos tienen importancia biológica y medicinal3,4,5. Además, se han realizado muchas investigaciones y estudios sobre colorantes azoicos para introducir o modificar nuevas características. Esto es el resultado de las propiedades térmicas y ópticas mejoradas de los colorantes azoicos2,6,7,8,9. Para crear colorantes bisazoicos, una diamina aromática, como la bencidina, normalmente se diazota dos veces y se une a través de los mismos o diferentes acopladores. Los colorantes azoicos a base de bencidina y los colorantes a base de congéneres se utilizan en la producción de pinturas, tintas de impresión, las industrias de alimentos, petróleo, peletería, plásticos, tintes para el cabello, jabones, caucho y maderas11,12. Los colorantes azo derivados de la bencidina se clasifican como una fuente de contaminación que afecta el medio ambiente13. Sin embargo, no hay pruebas significativas de que los pigmentos naranja y amarillo producidos a partir de la bencidina, a saber, los pigmentos de las disazopirazolonas (naranjas de diarilida), representen por sí mismos un peligro peligroso14,15. La mayoría de los colorantes azoicos se reportan como tautomerismo azo-hidrazo. Por lo tanto, hay varios estudios sobre el tautomerismo de colorantes azoicos en la literatura, que pertenecen a sectores que incluyen aplicaciones ópticas, tecnológicas y ambientales16,17. El pH del medio, la polaridad del solvente y las variables estructurales son los factores decisivos del equilibrio tautomérico. Además, algunos investigadores han utilizado cálculos basados en la teoría funcional de la densidad (DFT) para estudiar el tautomerismo de los colorantes azoicos18. Los anillos de pirazol a base de azobencidina tienen una estructura similar a la de la tartrazina (CI Food Yellow 4), un colorante azo sintético de color amarillo limón que se utiliza principalmente como colorante alimentario. Esta similitud sugiere que puede haber propiedades o comportamientos compartidos entre los dos compuestos, como la estabilidad del color o la reactividad.

Continuando con nuestro interés en el campo de los colorantes19,20, este trabajo tiene como objetivo examinar la relación estructura-rendimiento de varios colorantes bisazoicos que se producen al acoplarse con moléculas de metileno activas, a saber, malonoinitrilo y cianoacetato de etilo con sales de diazonio derivadas de bencidina. Estos compuestos diazotados se ciclan con hidrato de hidrazina y fenilhidrazina para formar anillos de pirazol en los dos extremos de la molécula. El análisis espectral de los colorantes azoicos sintetizados en este trabajo se mide experimentalmente y se calcula utilizando el método DFT con el conjunto básico de 6-31G(d,p) para determinar su estructura molecular. Se examina la posibilidad de tautomerismo de los colorantes azoicos sintetizados y los parámetros globales utilizando los cálculos de la teoría funcional de la densidad (DFT) para investigar los parámetros que afectan la capacidad colorante de estos colorantes y sugerir un posible mecanismo de teñido. Para verificar la capacidad de teñido de los colorantes bis azo sintetizados, se examinaron las propiedades de solidez tales como solidez a la luz, al lavado, a la transpiración y al calor en tejidos de poliéster.

A partir de la bencidina 1, se sintetizaron los colorantes bis azoicos 3–4 diazotándolos con una solución de nitrito de sodio en ácido clorhídrico diluido a 0 °C para producir cloruro de 1,1'-bifenil-4,4'-bis(diazonio) 2. A esto le siguió el acoplamiento con cianoacetato de etilo y malononitrilo (ambos con un grupo metileno activo) en presencia de acetato de sodio, lo que dio lugar a los productos colorantes dispersos insolubles dietil 2,2'-([1,1'-bifenil]- 4,4'-diilbis(hidrazin-2-il-1-ilideno))-bis(2-cianoacetato) 3, y N',N''-([1,1'-bifenil]-4,4'- diil)dicarbonohidrazono -il dicianuro 4. Ciclación de los productos 3–4 por la acción del hidrato de hidrazina (98 %) y fenilhidrazina para dar los colorantes de pirazol 5–7 como un tipo de colorante bis azo heterocíclico, Fig. 1.

Las posibles vías sintéticas a los colorantes 3–7.

Las diversas propiedades del tautomerismo azo-hidrazo pueden resultar en diversas características como aplicaciones biológicas, fotofísicas, técnicas y térmicas17,21. Los compuestos 3 y 5a,b pueden existir en tres formas tautoméricas posibles, a saber, la forma de hidrazocarbonilo 3(I), 5(I), la forma de azoenol 3(II), 5(II) y la forma de azocarbonilo 3(III), 5(III). El compuesto 4 existe en dos formas tautoméricas, el hidrazo 4(I) y su tautómero azo 4(II), mientras que las tres posibles formas tautoméricas de los compuestos 6 son la forma hidrazo 6(I) y dos formas azo, 6(II) y 6(III). Finalmente, solo se postula un tautómero, a saber, la forma azo, para el compuesto 7 debido a la ausencia de protones ácidos. Las formas tautoméricas de los compuestos 3 a 7 se ilustran en la figura 2.

Posibles formas tautoméricas de los compuestos 3–7.

Las estructuras de los compuestos azo-hidrazo 3–7 se identificaron y caracterizaron mediante espectroscopia UV-visible, FTIR, 1H NMR y 13C NMR, mientras que se utilizó una cromatografía en capa fina (TLC) para probar la pureza de los productos.

Los espectros IR22 en la fase sólida de los tintes bis azo 3–6 mostraron picos en ʋ 3414–3182 cm-1 correspondientes a vibraciones de estiramiento N–H, consistentes con su existencia en el tautómero hidrazo. Además, las frecuencias de estiramiento de carbonilo de los colorantes 3 y 5 desempeñaron un papel importante en la formación de enlaces de hidrógeno intramoleculares. De acuerdo con las estructuras 3(I) y 5(I), los bajos valores de estiramiento de los grupos carbonilo e hidrazo NH apuntan a la existencia de enlaces de hidrógeno intramoleculares.

El pico intenso en ʋ 1733 cm− 1 corresponde a grupos éster carbonilo (C = O) 3, desplazados a una frecuencia más baja (1636–1623 cm− 1)23 debido a la conversión a grupos amida carbonilo (C = O) del anillo de pirazolinona por la acción de la hidracina y la fenilhidracina sobre el colorante 3 formando los colorantes 5a y 5b, respectivamente. Los espectros IR de los tintes 3 y 4 mostraron un pico intenso en υ 2210–2220 cm−1 debido a las vibraciones de los grupos ciano. La desaparición de la vibración de estiramiento de –CN en los espectros IR de los compuestos 3 y 4 y la presencia de la vibración de estiramiento de NH2 en ʋ 3419–3366 cm−1 en los colorantes 5–7 también confirmaron la formación de anillos de pirazol. El pico débil en ʋ 1552 cm− 1 para el grupo azo (N = N) se asigna al colorante 7. El pico medio observado en υ 1625–1539 cm− 1 de los colorantes 3–7 se asigna al imino (C = N), mientras que los tintes 3–7 mostraron un pico débil en υ 3064–3010 cm− 1 debido a (C–H sp2) vibración de estiramiento y un pico débil en υ 2988 cm− 1 para (C–H sp3) del tinte 3.

De acuerdo con la medición IR en la fase sólida, los colorantes 3–5 carecían del pico –OH en 3368–3401 cm− 1, y la aparición del pico en ʋ 3414–3182 cm− 1 correspondiente a los grupos NH del resto hidrazo indica que los colorantes 3 y 5 existen en la forma hidrazo 3(I) y 5(I), respectivamente. La ausencia del pico NH y la aparición de picos débiles en ʋ 1563 cm− 1 para el grupo azo (N = N) en el colorante 7, indican su existencia en la forma azo 7.

Una pista inicial para asignar el estado tautomérico fue proporcionada por los espectros de RMN 1H, que demostraron de manera concluyente que existe una gama de colorantes nuevos en solución exclusivamente en el hidrazo, azo o una mezcla en equilibrio de varias especies tautoméricas y asignaciones definitivas de todas las señales en se hicieron los espectros. Al principio, los datos espectrales de RMN de 1H no muestran más señales de campo altas alrededor de 5,5 ppm para CH de las formas tautoméricas 3(III), 4(II), 5(III) y 6(III) de los compuestos similares anulados, respectivamente24 ,25. Por lo tanto, estos tautómeros apenas se forman debido a sus bajas estabilidades debido al menor grado de conjugación.

Los espectros de RMN de 1H de los tintes bis azoicos 3–6 en DMSO-d6 (fase de solución) mostraron protones altamente desprotegidos en el rango δ 13.13–10.79 ppm, atribuibles a dos protones NH de tautómeros de hidrazo, excepto el tinte 7. Se informó que el La resonancia de protones de hidrazo NH a menudo se desarrolla entre 12,0 y 15,0 ppm26.

La aparición de señales de singlete ancho intercambiables en δ 12.99–10.55 ppm en la región de campo bajo para el colorante 5a se asigna a los protones NH de los restos del anillo de pirazol. La RMN de 1H de los colorantes 3–7 exhibió dos señales de doblete en el rango δ 7.97–7.54 ppm, asignadas a los protones aromáticos del resto bifenilo. Los espectros de RMN de 1H exhibieron señales en el rango δ 7,73–7,11 ppm, asignadas a fracciones de anillo de fenilo para los tintes 5b y 7. El compuesto 3 mostró un protón altamente blindado en δ 1,32 ppm, atribuible a los protones CH3 y una señal de cuarteto en δ 4,31 para el grupo metileno. La medición de IR en la fase sólida y la 1H NMR en la fase de solución mostró que todos los colorantes bajo investigación existen como tautómeros de hidrazo en ambas fases, mientras que el colorante 7 existe solo en forma azoica tanto en la fase sólida como en la solución.

Se ha aplicado un análisis teórico para calcular la energía de tautomerización, Tabla 1, para los dos tautómeros de los colorantes 3–6 y el tautómero azoico del colorante 7, que carece de conjugación con un protón ácido. La optimización geométrica de los colorantes 3–6 reveló que el tautómero hidrazo es más estable, con una energía relativa más baja (∆E = 24,43—35,72 kcal/mol) que el tautómero azo, lo que respalda los datos experimentales; consulte la información complementaria.

Se comparan los datos de absorción electrónica experimental y teórica de los colorantes bis azo 3–7, Tabla 2. Se utilizó el método B3LYP/6-31G(d,p) para optimizar las estructuras en ambas formas tautoméricas y determinar los valores de λmax calculados, que se encuentran en el rango de (426–474 nm) para el tautómero hidrazo y en el rango de (330–466 nm) para el tautómero azo. Por el contrario, la absorción experimental de los tintes 3–7 se encuentra en la región (408–462 nm), Tabla 1 y Fig. 3. La TD-DFT λmax estimada del tautómero hidrazo para los tintes 3–6 concuerda con la absorción experimental datos.

Espectros de absorción electrónica de colorante bis azo 3–7 en DMF.

Los espectros de absorción de los colorantes 3–7 se registraron en DMF. El valor de λmax para todos los colorantes depende de los grupos acopladores con la localidad de –NH2 (5–7) y C = O o grupo hidroxilo enólico (3, 5a,b) presente en el resto heterocíclico de pirazol. La tendencia esperada de un λmax más alto del colorante 6–7 se observó debido a la presencia de cuatro grupos NH2 ricos en electrones en las posiciones 3,5 de los anillos de pirazol en comparación con C = O de los colorantes 5a,b. Mientras que el mayor λmax de los colorantes 5b y 7 que los de 5a y 6, respectivamente, está relacionado con la presencia de grupos fenilo en los colorantes anteriores que aumentan la insaturación y la conjugación.

La primera banda de absorción apareció en el rango de longitud de onda de 252 a 260 nm en una solución de DMF correspondiente a la conocida transición σ-σ* de baja energía. La segunda banda en el rango de 408–462 nm se reporta para la transición n–π* del grupo hidrazona27. Además, falta la banda de absorción a 332–350 nm atribuida a estructuras azoicas28 para los colorantes 3–6. En consecuencia, se rechaza la posibilidad de la existencia de estructuras azo de los colorantes 3–6 y proporciona apoyo a la estructura de hidrazona como la estructura tautomérica más plausible. Mientras que el colorante 7 presenta dos bandas de absorción a 462 y 350 nm asignadas a la transición n–π* y π–π* correspondiente al grupo azo29.

Los tintes 5b y 7 mostraron un cambio batocrómico presumiblemente debido a la presencia de anillos de fenilo adicionales, mientras que el tinte 3 mostró un cambio hipsocrómico. Esto sugiere que los restos acopladores influyen significativamente en las posiciones de las bandas de absorción.

Los colorantes azoicos se consideran indicadores ácido-base porque afectan el color de la reacción, lo que provoca un cambio en la absorción UV/vis debido a un equilibrio de protonación30. Debido a la presencia de cuatro átomos básicos de nitrógeno, se investigó la posibilidad de protonación y desprotonación de los colorantes bis azoicos 3–7 en DMF–H2O utilizando hidróxido de sodio 0,1 M y ácido clorhídrico 0,1 M, Figs. 4 y 5, respectivamente. Se examinó el impacto del ácido y la base en el espectro de absorción de las soluciones de tinte y los resultados revelaron que las absorciones de los tintes del título son bastante sensibles al pH medio, Tabla 2.

Espectros de absorción de bis azo 3–7 en DMF-H2O y HCl 0,1 M.

Espectros de absorción de colorantes bis azoicos 3–7 en DMF-H2O y NaOH 0,1 M.

Se descubrió que la adición de ácido clorhídrico 0,1 M provoca un cambio hipsocrómico en los máximos de absorción UV/vis (máx.) de los colorantes 3–6 en solución de DMF. Esto se debe a que la protonación de los grupos hidrazo puede evitar la resonancia entre el bifenilo y el nitrógeno del grupo hidrazo. Mientras que la adición de ácido a los tintes 7 en la solución de DMF mostró un pequeño cambio hipsocrómico de los máximos λmax, esto se debe a que la resonancia se inhibe ligeramente debido a la protonación de los grupos azo y/o amino.

El ligero cambio batocrómico de λmax para los colorantes bis azo 3–6 tras la adición de NaOH en DMF se debe presumiblemente a que el protón hidrazo está desprotonado. Como resultado, la conjugación aumenta entre la forma aniónica del grupo hidrazo y el resto pirazol de los colorantes 4 y 6 o entre la forma aniónica del grupo hidrazo con el grupo ciano como en los colorantes 3 y 4. Por otro lado, el colorante 7 en solución de DMF no mostró un cambio batocrómico significativo debido a que el proceso de desprotonación no está disponible libremente y sugerimos que el tinte 7 existe en el tautómero azo en medios neutros, ácidos y alcalinos.

Los tintes insolubles dispersos en agua que se aplican a partir de una dispersión acuosa en lugar de una solución se desarrollaron comercial y ambientalmente para la coloración de fibras sintéticas. Los colorantes completamente insolubles en agua quedaron listos para su aplicación dispersándose en partículas finas microscópicas del orden de unas pocas micras en presencia de agentes dispersantes. A continuación, la fibra más hidrófoba podría teñirse usando el sólido fácilmente dispersable resultante, que se repartió en la fibra a partir de bajas concentraciones de baño de tinte.

Los tintes dispersos sintetizados bajo el estudio 3–7 se aplicaron a textiles de poliéster (PE-F) mediante un proceso de teñido a alta temperatura (HT) con una relación de material a licor de 1:20 a 130 °C. En el proceso de teñido, se utilizó un 2% de colorante basado en el peso del PE-F. Para mejorar la solubilidad del tinte en agua, se usó DYEWELL-002 como agente dispersante en el baño de tinte. El tinte disperso primero fue adsorbido por la superficie de PE-F seguido de su difusión a través de la fibra. El proceso de teñido se llevó a cabo utilizando ácido acético acuoso a un pH de 4–5, y luego la temperatura del baño de tinte se elevó a 130 °C en una máquina de teñir bajo presión a una velocidad de 3 °C/min. Después de ser perforado durante 60 min, la temperatura se enfrió a 50 °C. Una vez terminado el proceso de tintura, el PE-F se enjuaga y se trata con soluciones acuosas de hidrosulfito de sodio (1 g/L) y NaOH (1 g/L) para lograr la reducción superficial, luego se lava el PE-F teñido con H2O y finalmente se secó al aire, Fig. 6.

Método de teñido de fibras de poliéster con colorantes 3–7 en agua y agente dispersante.

Los colorantes bis azo 3–7 se han sometido al procedimiento estándar31 para la solidez del color, que incluye lavado, prensado en caliente (quemado) (algodón y poliéster), transpiración (ácida y alcalina) y solidez a la luz, Tabla 3. Calificaciones en escala de grises que van desde Se utilizaron de 1 (pobre) a 5 (excelente) para evaluar todas las propiedades medidas32.

La Tabla 3 demuestra que los tintes bis azo 3–7 exhibieron excelentes niveles de solidez al lavado, transpiración y chamuscado en tejido de poliéster, excepto que el tinte 5b tiene niveles de solidez moderados. En términos de solidez a la luz, los colorantes 4, 6 y 7 mostraron buenos resultados.

El porcentaje de agotamiento (%E) de los colorantes dispersos 3–7 por PE-F en H2O se calculó ópticamente midiendo la concentración del baño de colorante antes (C1) y después (C2) de teñir espectrofotométricamente a través de un instrumento UV/visible (pág. T80 +) en λmax del colorante apropiado33 por Eq. (1)34. Los tintes 3 y 5b demostraron un %E comparativamente excelente (por encima del 80 %), los tintes 4 y 7 con un buen %E (por encima del 70 %), mientras que los tintes 5a y 6 mostraron un %E relativamente bajo para el %E de PE-F (por encima del 60 %). Tabla 4.

La cantidad de luz visible que podía reflejar un color de tela teñida estaba representada por su valor de reflectancia. Como resultado, la tela teñida de color blanco refleja todos los componentes de la luz y tiene un 100% de reflectancia de la luz, mientras que el color negro tiene un 0% de reflectancia ya que absorbe todos los componentes de la luz. Por lo tanto, las clasificaciones de reflectancia de todos los demás colores se encuentran entre estos dos extremos. Los valores de reflectancia medidos de la tela teñida con colorantes azoicos 3–7, Tabla 4, se obtuvieron utilizando un espectrómetro UV/vis/NIR Jasco-V-570 (1), en el rango de 190–2500 nm. La intensidad del color (K/S) del PE-F teñido se determinó en λmax mediante el uso de Kubelka-Munk34Eq. (2) y dado en la Tabla 4.

donde K es el coeficiente de absorción, S el coeficiente de dispersión y R es la fracción decimal de la reflexión del tejido teñido.

Claramente, las curvas de reflectancia actuales siguen un patrón similar con un pequeño cambio de banda. Como resultado, todas las muestras son bolsa naranja amarillenta-naranja rojiza y bolsa marrón. Las intensidades de color (K/S) del PE-F teñido, Tabla 4, oscilaron entre 0,93 y 13,5, lo que indica que el resto del acoplador determina principalmente la intensidad del color. Esto se observa obviamente en el cambio de color de amarillo brillante a tonos marrones cuando los materiales se tiñeron con los tintes 3–7. Mientras que el tinte 5a mostró el valor de intensidad de color más bajo, la muestra de PE-F teñida con los tintes 3 y 5b mostró un valor alto de K/S. Hay buenos acuerdos entre el E% con la intensidad del color para teñir PE-F con los tintes 3–7, Fig. 7.

Gráficos de E% frente a K/S de tintes 3–7 muestras.

Los valores de suma de intensidad de color (K/Ssum) se calculan mediante la ecuación. (3) para tintes de 3 a 7 muestras en el espectro visible que va de 390 a 700 nm.

La métrica K/Ssum es una medida ampliamente utilizada en la industria textil para evaluar la intensidad del color y es un parámetro importante para evaluar la idoneidad de diferentes combinaciones de acopladores de tinte para diversas aplicaciones. Como se muestra en la Tabla 4, observamos una clara relación positiva entre el valor de K/Ssum y el rendimiento de color para cada combinación de colorante y acoplador. Se encontró que el tinte 5b produjo el tono marrón más oscuro al teñir PE-F, como lo demuestra su valor K/Ssum más alto entre todos los tintes probados. Por otro lado, el tinte 5a produjo la profundidad de color más clara, con el valor más bajo de K/Ssum.

Nuestros resultados también demuestran que incluso las pequeñas diferencias en la estructura de los tintes pueden tener un impacto significativo en el valor K/Ssum y, en última instancia, en el rendimiento del color. Esto subraya la importancia de seleccionar cuidadosamente la combinación adecuada de acoplador de tinte para una aplicación determinada, teniendo en cuenta factores como el tipo de fibra, las condiciones de teñido y el resultado de color deseado. Además de su valor en experimentos a escala de laboratorio, la métrica K/Ssum tiene aplicaciones prácticas en entornos industriales, donde se puede utilizar para evaluar la intensidad del color y la idoneidad de diferentes formulaciones de colorantes para la producción a gran escala.

Basada en su base teórica, la teoría de la función de densidad (DFT) es el método más simple para investigar la geometría molecular19 y se puede utilizar para postular el mecanismo de teñido según la clase de tinte. Debido a que el baño de tinte es ácido (pH 4–5 por ácido acético), la investigación teórica se realizará en especies de tinte protonadas.

Los parámetros del descriptor químico, Tabla 5, 35, 36 de las formas de tautómero protonado de los colorantes bis azo 3–7 se calcularon utilizando el método DFT para estudiar la eficiencia del teñido y pronosticar el mecanismo del proceso de teñido.

Los valores de potencial de ionización IP y afinidades electrónicas EA de cualquier especie química se han relacionado con su ELUMO más bajo y sus orbitales moleculares ocupados más altos EHOMO, respectivamente35,36, Ecs. (4–5).

Los parámetros globales de brecha de energía (ΔE)37, potencial químico (μ), electronegatividad absoluta (χ), blandura absoluta (σ) y dureza absoluta (η) se calculan usando la ecuación. (6–10) 38.

La disminución de energía causada por el flujo máximo de electrones entre el donante y el aceptor se midió mediante el parámetro del índice de electrofilia ω39, Eq. (11).

La inclinación de una molécula a transferir electrones a moléculas aceptoras con MO de menor energía se refleja en los altos valores de EHOMO. La energía ELUMO representa la capacidad de una molécula para tomar electrones40. En general, a medida que cambian los niveles de energía HOMO y LUMO de una molécula, también cambia su capacidad de unión. En otras palabras, independientemente de la reducción de HOMO y el aumento de los niveles de energía de LUMO, la capacidad de unión de una molécula mejora cuando se reduce el valor de ∆E. es decir, en consecuencia, la fuerza de teñido aumenta cuando la molécula de tinte tiene un valor de ∆E bajo. Mientras que el parámetro de suavidad σ reflejará una fuerte fuerza de teñido, los mayores valores de dureza química η proporcionarán un bajo teñido de la fibra.

El índice de electrofilia ω41 es una descripción que podría representar el poder colorante de las especies químicas. El índice de electrofilia global de la molécula permite la evaluación cuantitativa de su reactividad42,43,44. El índice de electrofilia muestra la capacidad de aceptación de electrones45. Debe enfatizarse que la intensidad de color fuerte debe tener valores de electronegatividad bajos46. Como resultado, el aumento del potencial químico provoca un aumento de la fuerza de tintura.

La Tabla 5 señala que, el colorante 3 tiene la fuerza de tintura más alta en base a los parámetros EHOMO, ELUMO, ∆E, η y S mientras que el colorante 4 es el más alto en función de los parámetros χ y µ eV. Los resultados de correlación de cada parámetro calculado con %E y K/S revelaron que la intensidad del color (K/S) y %E dependen principalmente del efecto del momento dipolar. Cuanto mayor sea el momento dipolar en los colorantes 3 y 4 (5,3932 y 4,2716, respectivamente), mayor será tanto en K/S como en %E. Los tintes de pirazol ciclado 5a,b y 6–7 mostraron un momento dipolar más bajo que sus tintes originales 3 y 4, lo que se correlaciona con su valor más bajo de K/S y %E, respectivamente.

El método propuesto para teñir utilizando tautómeros protonados de los colorantes 3–7 implica la adsorción inicial del colorante en la superficie del PE a través de enlaces de hidrógeno y/o atracción electrostática. El oxígeno carbonilo y/o los enlaces etéricos del poliéster pueden crear un enlace de hidrógeno con el resto hidrazo protonado del colorante (NH….O = C) con una longitud = 1,60681 Å para el colorante 3 y una longitud = 1,6337 Å para el colorante 5a. Finalmente, el proceso de difusión se completa con calentamiento, Figs. 8 y 9.

La estructura optimizada del tinte 3 y el monómero de tereftalato de metilo y las longitudes de enlace entre el átomo de hidrógeno de hidrazo con el oxígeno del carbonilo del monómero de tereftalato de metilo.

La estructura optimizada del colorante 5a y el monómero de tereftalato de metilo y las longitudes de enlace entre el átomo de hidrógeno de hidrazo con el oxígeno del carbonilo del monómero de tereftalato de metilo.

Se descubrió que los colorantes bis azo 3–6 existen en el tautómero de hidrazona tanto en estado sólido como en solución, mientras que el colorante 7 existe en forma azo debido a la falta de conjugación con un protón ácido. La TD-DFT λmax estimada de los colorantes titulados estuvo de acuerdo con los datos de absorción experimental. Los tintes 5b y 7 mostraron un cambio batocrómico, mientras que el tinte 3 mostró un cambio hipsocrómico, lo que sugiere que los restos del acoplador influyen significativamente en las posiciones de las bandas de absorción. Se encontró que los espectros de absorción de los tintes del título eran muy sensibles al medio de pH, como lo demuestran los resultados de la adición de ácido y base. El cambio en los restos acopladores afectó el matiz de color de los tejidos de poliéster teñidos. Entre los tintes dispersos, la tela teñida con el tinte 5a (K/S = 11,60) tuvo el tono más profundo, mientras que la tela teñida con el tinte 5b (K/S = 0,93) tuvo el tono más claro. Los tintes 3–7 exhibieron excelentes niveles de solidez al lavado, transpiración y abrasión en tela de poliéster, excepto el tinte 5b, que exhibió niveles de solidez moderados. Los tintes 3 y 5b mostraron un excelente %E, mientras que los tintes 4 y 7 tienen un buen %E (por encima del 70%). El análisis de correlación entre el descriptor químico calculado y los datos de teñido (%E y K/S) indicó que K/S y %E dependen principalmente del momento dipolar.

Se colocó bencidina 1 (5,52 g, 0,03 mol) en un matraz cónico de 250 mL, una mezcla de 15 mL conc. Se añadió HCl con 10 mL de agua y se agitó hasta solución transparente, la mezcla se mantuvo a 0 °C en un baño de hielo. Mezcla de nitrito de sodio (4,14 g, 0,06 mol) en 10 ml de agua fría añadida a la mezcla de clorhidrato de bencidina lentamente con agitación constante.

A continuación, se añadió gota a gota la solución de sal de diazonio 2 preparada anteriormente a la solución de acoplador, a saber, cianoacetato de etilo y malononitrilo, (0,06 mol) en 17 ml de etanol y 30 g de acetato de sodio en 15 ml de agua (mantener la mezcla alcalina) a 0 ° C. El progreso de la reacción fue monitoreado por TLC y luego los tintes brutos fueron filtrados, lavados con agua caliente varias veces.

Una mezcla del compuesto 3 o 4 (0,004 mol) e hidrato de hidracina al 98 % (0,008 mol) se calentó a reflujo en 15 ml de etanol durante 4 h. El progreso de la reacción se controló por TLC. El precipitado formado se filtró, se secó y recristalizó en cloruro de metileno.

Una mezcla del compuesto 3 o 4 (0,004 mol) y fenilhidrazina (0,008 mol) se calentó a reflujo en 15 ml de etanol durante 4 h. El progreso de la reacción se controló por TLC. El precipitado formado se filtró, se secó y recristalizó en cloruro de metileno.

Polvo amarillo, 9,9 g (85 %) de rendimiento; pf210–212 ºC. UV: גmax (DMF) 408 nm y Ɛmax 4166 mol− 1dm3cm− 1. IR (KBr): ῡ 3217 (N–H), 3047 (C–H), 2210 (C≡N), 1733 (C = O ) y 1597(C = N) cm− 1. RMN 1H (DMSO-d6, 500 MHz): δ 12,36 (2H, s, 2NH), 7,75 (4H, d, J = 8,3 Hz, 4Ar-H), 7,57 (4H, d, J = 8,3 Hz, 4Ar-H), 4,31 (4H, q, J = 6,7 Hz, 2CH2), 1,32 (6H, t, J = 7,2 Hz, 2CH3) ppm. RMN de 13C (APT) (DMSO-d6, 125 MHz): δ 161,0, 141,2, 135,7, 127,3, 116,6, 111,6, 103,8, 61,6 y 14,2 ppm. C22H20N6O4 requiere: C, 61.09; H, 4,67; N, 19,44% encontrado: C, 61,51; H, 4,52; norte, 19,42%

polvo de color naranja amarillento, rendimiento de 8,6 g (94%); pf superior a 300 ºC. UV: גmax (DMF) 422 nm y Ɛmax 2766 mol− 1dm3cm− 1. IR (KBr): ῡ 3414 (N–H), 3064 (C–H sp2), 2220 (C≡N) y 1605(C = N) cm− 1. RMN 1H (DMSO-d6, 500 MHz): δ 13,13 (2H, s, 2NH), 7,73 (4H, d, J = 8,2 Hz, 4Ar-H), 7,54 (4H, d, J = 8,1 Hz, 4Ar-H). RMN de 13C (APT) (DMSO-d6, 125 MHz): δ 141,4, 136,8, 127,9, 117,5, 114,9, 110,6 y 85,1 ppm. C18H10N8 requiere: C, 78.10; H, 3,00; N, 33,12% encontrado: C, 78,41; H, 3,17; norte, 33,42%

Polvo de color naranja amarillento, 1,6 g (85 %) de rendimiento; pf superior a 300 ºC. UV: ømax (DMF) 432 nm y Ɛmax 4500 mol− 1dm3cm− 1. IR (KBr): ῡ 3366 (NH2), 3182 (N–H), 3040 (C–H sp2), 1636 (C = O) , y 1592 (C = N) cm− 1. RMN 1H (DMSO-d6, 500 MHz): δ 12,99 (2H, s, 2NH), 10,55 (2H, s, 2NH), 7,73 (4H, d, J = 8,7 Hz, 4Ar-H), 7,61 (4H, d, J = 8,6 Hz, 4Ar-H), 5,88 (4H, s, 2NH2). RMN de 13C (APT) (DMSO-d6, 125 MHz): δ 123,5, 114,7, 99,8, 92,6, 80,5, 79,2 y 10,1 ppm. C18H16O2N10 requiere: C, 53,45; H, 3,99; N, 34,64; encontrado: C, 53,24; H, 3,87; norte, 34,52%

Polvo marrón oscuro, 2,14 g (83 %) de rendimiento; pf superior a 300 ºC. UV: גmax (DMF) 448 nm y Ɛmax 3180 mol− 1dm3cm− 1. IR (KBr): ῡ 3419 (NH2), 3227 (NH), 3010 (C–H sp2), 1623 (C = O) y 1562 (C = N) cm− 1. RMN 1H (DMSO-d6, 500 MHz): δ 13,01 (2H, s, 2NH), 7,92 (4H,d, J = 8,0 Hz, 4Ar-H), 7,77 (4H , d, J = 8,5 Hz, 4Ar-H), 7,73 (4H, d, J = 8,4 Hz, 4Ar-H), 7,39 (4H, t, J = 7,8 Hz, 4Ar-H), 7,11 (2H, t , J = 7,3 Hz, 2Ar-H) 6,46 (4H, s, 2NH2). RMN de 13C (APT) (DMSO-d6, 125 MHz): δ 156,3, 151,7, 139,5, 136,6, 129,8, 128,2, 124,7, 123,9, 122,3, 118,1 y 117,2 ppm. C30H24O2N10 requiere: C, 64,73; H, 4,35; N, 25,16; encontrado: C, 64,52; H, 4,27; norte, 25,42%

Polvo ligeramente marrón, 2,2 g (93 %) de rendimiento; pf superior a 300 ºC. UV: גmax (DMF) 455 nm y Ɛmax 5233 mol− 1dm3cm− 1. IR (KBr): ῡ 3397 (NH2), 3195 (N–H), 3040 (C–H sp2) y 1617(C = N ) cm− 1. RMN 1H (DMSO-d6, 500 MHz): δ 10,79 (2H, s, 2NH), 7,77 (8H, s, 8Ar-H), 6,17 (8H, s, 4 NH2). RMN de 13C (APT) (DMSO-d6, 125 MHz): δ 153,2, 151,7, 138,1, 127,2, 121,5 y 115,0 ppm. C18H18N12 requiere: C, 53,71; H, 4,52; N, 41,77% encontrado: C, 54,01; H, 4,27; norte, 41,42%

Polvo ligeramente marrón, 3,14 g (96 %) de rendimiento; pf superior a 300 ºC. UV: גmax (DMF) 458 nm y Ɛmax 2450 mol− 1dm3cm− 1. IR (KBr): ῡ 3340 (NH2), 3056 (C–H sp2), 1625 (C = N) y 1552 (N = N ) cm− 1. RMN 1H (DMSO-d6, 500 MHz): δ 7,86 (4H,d, J = 8,1 Hz, 4Ar-H), 7,80 (4H, d, J = 8,6 Hz, 4Ar-H), 7,58 (4H, d, J = 7,9 Hz, 4Ar-H), 7,49 (4H, t, J = 7,4 Hz, 4Ar-H), 7,29 (2H, t, J = 7,3 Hz, 2Ar-H) 6,75 (4H, s, 2 NH2), 6,23 (4H, s, 2 NH2). RMN 13C (APT) (DMSO-d6, 125 MHz): δ 163,2, 152,5, 150,6, 149,1, 138,5, 127,8, 125,9, 122,5 y 117,8 ppm. C30H26N12 requiere: C, 64,95; H, 4,73; N, 30,31% encontrado: C, 64,51; H, 4,57; norte, 30,42%

Los conjuntos de datos utilizados y/o analizados durante el estudio actual están disponibles del autor correspondiente a pedido razonable.

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Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad de Alejandría, PO 426, Ibrahemia, Alejandría, 21321, Egipto

Alaa Z. Omar, Mohamed A. El-Rahman, Ezzat A. Hamed, Samir K. El-Sadany y Mohamed A. El-atawy

Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad de Taibah, Yanbu, 46423, Arabia Saudita

Mohamed A. El-Atawy

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Conceptualización, EAH, AZO y MAE; metodología, AZO, MAE y MA; software, AZO y MA; validación, AZO, MAE y MA; análisis formal, AZO; investigación, MA; recursos, MA y MAE; curación de datos, MA; redacción—preparación del borrador original, MA; redacción—revisión y edición, EAH, AZO y MAE;; visualización, AZO supervisión, AZO; administración de proyectos, MA; Todos los autores han leído y aceptado la versión publicada del manuscrito.

Correspondencia a Alaa Z. Omar.

Los autores declaran no tener conflictos de intereses.

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Omar, AZ, El-Rahman, MA, Hamed, EA et al. Síntesis, caracterización espectroscópica y rendimiento de tintura de nuevos colorantes bis azo derivados de bencidina. Informe científico 13, 7826 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-34660-4

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Recibido: 20 noviembre 2022

Aceptado: 05 mayo 2023

Publicado: 15 mayo 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-34660-4

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